Пето вечерно средно училище Пеньо Пенев е създадено през 1954 година с цел да даде възможност за завършване на средно образование на млади хора, които поради различни причини са започнали работа и не са могли да продължат редовното си обучение.
От създаването си до днес то съхранява традициите на българското образование, като едновременно с това се развива в съответствие със съвременните европейски образователни стандарти.
Училището разполага с педагогически екип от квалифицирани и опитни преподаватели, които са подготвени за работа в разнообразна и нетрадиционна учебна среда. В учебния процес се използват активно съвременни информационни и комуникационни технологии, които подпомагат по-ефективното усвояване на учебното съдържание.
Обучението се организира съгласно Закона за предучилищното и училищното образование, като в прогимназиалния етап е с общообразователен характер, а в гимназиалния – с профилирана насоченост. Учебната година започва на 15 септември и е с различна продължителност според класа – 34 учебни седмици за V и VI клас, 36 седмици за VII до XI клас и 31 седмици за XII клас.
В училището са въведени няколко форми на обучение, съобразени с индивидуалните потребности на обучаемите. Вечерната форма е присъствена и се провежда в следобедно-вечерни часове всеки работен ден. Индивидуалната форма се организира за ученици с медицински причини, удостоверени със съответен документ. Комбинираната форма е предназначена за ученици със специални образователни потребности, а самостоятелната форма е насочена към лица над 16-годишна възраст.
Пето вечерно средно училище Пеньо Пенев издава удостоверения и дипломи съгласно завършен етап на образование – за завършен клас, за основно образование след VII клас, за първи гимназиален етап след X клас, за втори гимназиален етап след XII клас, както и диплома за средно образование при успешно положени държавни зрелостни изпити.
Учебната среда в училището е модерна и функционална, създадена с цел да подпомага ефективното обучение.
Класните стаи са просторни и добре осветени, а специализираните кабинети са оборудвани с необходимата техника и учебни материали. На разположение са компютърна зала с достъп до съвременни технологии, библиотека с разнообразен фонд от книги и учебни ресурси, както и актова зала за събития, обучения и културни инициативи.
Училището непрекъснато работи за подобряване и модернизиране на своята материална база, за да отговаря на съвременните изисквания на образователния процес.
Директор на учебното заведение е г-жа Светла Рачева.
